Nomenclatura IUPAQ
Debido al gran número de compuestos, la química orgánica ha desarrollado su propio sistema de nomenclatura que relaciona las fórmulas de los compuestos y sus nombres. Aún así se sigue utilizando el sistema IUPAC.
Los nombres de los compuestos deben ser sistemáticos, deben asignarse mediante un sistema de normas, de tal manera que a partir del nombre pueda deducirse su estructura, y a partir de la estructura poder dar el nombre.
Se utilizan prefijos para indicar el número de carbonos del compuesto. A continuación verá los principales:
Met-1
Et-2
Prp-3
But-4
Pent-5
El uso de los prefijos facilita la nomenclatura de los compuesto, asi podemos poner varios prefijos en cadena hasta nombrar a todos los grupos funcionales presentes. En el caso de los sufijos solo se puede usar uno, para evitar confusiones.
El problema está en decidir cual de los grupos se le nombrará como sufijo. Para esto existe una regla en la cual los grupos funcionales se acomodan por orden de oxidación y el que tenga mayor orden será el que se usa como sufijo.
El grupo funcional que se encuentre más abajo de la tabla será el de mayor orden de prioridad y se usará como sufijo Si mas de un grupo funcional se encuentra presente el que tenga mayor prioridad se usará como sufijo y los otros como prefijos
Son aquellos donde el carbono esta unido a 3 hidrógenos y algún radical
Ejemplo:
CH3-OH - Metanol
Son aquellos donde el carbono esta unido a dos hidrógenos y dos radicales
Ejemplo:
OH-CH2-OH - Metadiol
Son aquellos donde el carbono esta unido a un hidrogeno y 3 radicales
Alcanos
Son hidrocarburos saturados o moléculas orgánicas formados únicamente por átomos de carbono e hidrogeno, sin grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), Amida (-CON=) etc.
El mas simple de ellos se llama metano (CH4) y posee una estructura tetraédrica derivada de la hibridación sp3 que presenta el carbono
Longitudes de enlace y ángulos de enlace
La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m para un enlace C – C.
Una cadena de dos carbonos se conoce como etano (C2H6) y cada uno de los átomos tiene, como es característicos de los alcanos , sus cuatro enlaces ocupados
De allí le continua el propano (C3H8), Butano (C4H10), y a partir de 5 carbonos los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano etc.
En general, la fórmula para todos los alcanos es CnH2n+2 y forma un serie homologa y si la cadena es lineal se acostumbra a colocar una letra n antes del nombre
Son enlaces simples de átomos de carbono que forman un anillo molecular, se denominan a si a los alcanos de cadena cerrada
Para simplificar los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos lineales, pero anteponiendo el prefijo ciclo
Los ciclohexano forma parte de la gasolina y se considera el mas importante de los cicloalcanos, y al igual que estos es toxico y produce irritación en los ojos y dolor de cabeza
RADICALES ALQUILO
Existe muchos alcanos que no poseen una cadena lineal, sino que tiene ramificaciones o sustituyentes. Si tales ramificaciones se derivan de los alcanos estas cadenas se llaman grupos o radicales alquilo y el
nombre se le asigna añadiéndole ilo en
vez de -ano
-Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbon-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
La fórmula general es CnH2n.
Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Nomenclatura de Alquinos - Reglas IUPAC
Regla 1.
Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2.
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
Regla 3.
La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Regla 4.
Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.
-Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. Se conocen como acetilenos
La fórmula molecular general es CnH2n-2 .
nombran a los alquinos utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -ino.
-Hidrocarburos Aromaticos
son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino
En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada
En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como subproducto.
Las propiedades de los hidrocarburos aromáticos son aprovechados por la industria cosmética
Ejemplo el Naftaleno: naftaleno, C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles.
bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-penteno
-Benceno
El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano.
Los dos sustituyentes ocupan posiciones próximas o contiguas entre sí, que se numeran como carbonos 1 y 2. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y orto.
Los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y meta.
Los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y para.
-Derivados Halogenados
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces como haluros de alkilo
Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halogenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halogenos (clorometano, difluoropentano).
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente con el número que indica su posición. Si se encuentra un sustituyente en la cadena lateral, se numera entonces ésta principiando por el átomo de carbono unido a la cadena principal; la cadena lateral se encierra en un paréntesis La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.
-Bromuro de Metilo
El compuesto químico bromuro de metilo o bromometano, es un compuesto orgánico halogenado con la fórmula química CH3Br. Es un gas incoloro, con suave aroma a cloroformo, ininflamable. Sus propiedades químicas son bastante similares a las del clorometano. Nombres comerciales del bromometano son Embafume, Bromometano, y Terabol.
-Tetracloruro de Carbono
(TTCC) se usa como: a) Disolvente en la extracción de aceites, grasas y ceras. b) Industria del caucho y cuero. c) Industria química, de pinturas y artes gráficas. d) Limpieza en seco e ind. farmacéutica (antihelmíntico, desengrasante capilar)
Este polímero, también llamado PTFE por la abreviación de politetrafluoretileno, tiene la característica de repetir una de sus unidades, la F2C-CF2.
-Alcoholes y Fenoles
Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Los alcoholes son compuestos de fórmula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario, secundario o terciario; puede ser de cadena abierta o cíclica; puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales.
-Fenol
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se excinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
-Derivados Importantes de los Alcoholes y Fenoles
El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH3OH.
conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C.
Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotrópica.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH, principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%).
compuesto químico que pertenece al grupo de los glicoles. El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor, el etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de etileno (epóxido cancerígeno).
Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores de combustión interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos de poliéster, y como disolventes en la industria de la pintura y el plástico. El etilenglicol es también un ingrediente en líquidos para revelar fotografías, fluidos para frenos hidráulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolígrafos, y talleres de imprenta.
El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH), por lo que podemos representar la molécula como.
-Eteres
Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´.
Estos compuestos orgánicos se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los éteres:
Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra oxi, nombrando primero al radical más simple.
Se nombran los grupos alquilo unidos al oxígeno, seguido por la palabra éter o como éter de los radicales alquílicos unidos al oxígeno.
Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi.
Considerándolos como óxidos de los radicales unidos al oxígeno, cuando estos son iguales.
-Aldehidos y Cetonas
Los aldehídos son sustancias de formula general RCHO; las cetonas son compuestos de formula general RR’CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos (en el aldehído HCHO, R es H).
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo: C=O y a menudo
se les llama compuestos carboxílicos. El grupo carbonilo es el que determina
en gran medida la química de los aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y cetonas tienen muchas semejanzas en sus propiedades. Sin
embargo, el carbonilo de los aldehídos posee además un hidrogeno, mientras
que Las cetonas poseen dos radicales orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas:
los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas lo hacen con dificultad;
los aldehídos suelen ser mas reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofilicas, estas ultimas características de los compuestos carboxílicos.
se toma la cadena más larga que contiene el C del grupo –CHO y se sustituye la terminación –o del alcano por el
sufijo -al. El C del CHO es el número uno. Para los compuestos con dos grupos –CH=O, al nombre del alcano se le añade el sufijo –dial. Cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en la nomenclatura, el grupo –CHO se denomina formilo.
Los nombres comunes sustituyen el sufijo –ico (oico u oxílico) y la palabra ácido de los ácidos carboxílicos correspondientes por -aldehído. La posición de los sustituyentes en las cadenas se designa con letras griegas:
-Cetonas
Para nombrar las cetonas existen dos tipos de nomenclaturas:
• Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, "CO", mediante localizadores.
En química orgánica, un ácido carboxílico es un grupo funcional con la forma:
Esta integrado por el grupo carbonilo (C=O) , el cual también esta unido a un grupo hidroxilo y ala parte hidrocarbonada de la molécula, se representa como COOH y se denomina grupo carboxilo.
El grupo carboxilo se liga a radicales arilo o alquilo formando gran variedad de ácidos.
Las moléculas que contienen este grupo funcional se llaman ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
-Esteres Carboxilicos
Un ácido carboxílico se convierte directamente a un éster al calentarlo con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrógeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivos.
Esteres Carboxilicos
Los compuestos derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos en los que el -OH de un grupo carboxilico ha sido reemplazado.
El OH de un ácido puede ser reemplazado por los grupos CI, OR’ o NH2 para generar cloruros de ácido, ésteres amidas.
-Anhidridos Carboxilicos
Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.
Los anhidridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes
-Haluro de Acidos Carboxilicos
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
-Amidas
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR‘ Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
-Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
-Bibliografia
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_%28qu%C3%ADmica%29
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Qu.C3.ADmica
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://es.wikipedia.org/wiki/Amida
http://es.wikipedia.org/wiki/Metanol
http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/104-07.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
http://132.248.103.112/nomencla/nomen7.htm
http://www.monografias.com/trabajos60/derivados-halogenados/derivados-halogenados.shtml
http://es.wikipedia.org/wiki/Bromuro_de_metilo
http://www.gfc.edu.co/estudiantes/anuario/2003/sistemas/catalina/segundo_p/grupos_funcionales/node6.html
http://www.elergonomista.com/tetracloruro.htm
http://www.misrespuestas.com/que-es-el-teflon.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol
http://es.wikipedia.org/wiki/Metanol
http://es.wikipedia.org/wiki/Etilenglicol
http://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_de_%C3%A1cido
http://es.wikipedia.org/wiki/Haluro_de_%C3%A1cido
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
No hay comentarios:
Publicar un comentario